当 Square 在纽约证券交易所挂牌后，Jack Dorsey 成为了两家公开挂牌公司的 CEO，另一家在他管理下的公司是 Twitter，这位 Steve Jobs 的忠实拥趸又距离他所敬仰的人更近了一步，Steve Jobs 在 1997 年到 2006 年期间也曾同时担任两家公司的 CEO。
Jack Dorsey 不仅是 Square 和 Twitter 的 CEO，还是两家公司的联合创始人，自从 Twitter CEO Dick Costolo 在 2015 年 6 月离职后，Jack Dorsey 回归 Twitter，在 2015 年 10 月从临时 CEO 转为 CEO。目前 Twitter 和 Square 都面临许多挑战，Jack Dorsey 也承受着前所未有的压力，他给自己设定了一个相当紧张的工作日程，据 Twitter 员工透露，Jack Dorsey 每天的工作时间长达 18 个小时。
每周一需要开 10 个小时的会议。由于两家公司的地理位置非常接近，只相隔一个街区，令人感到意外的是，这位大忙人甚至在两家公司的总部都没有一张办公桌，而是选择了一家位于两家公司之间的咖啡厅，做为兼顾 Twiiter 和 Square 工作的办公场所。
Jack Dorsey 某个周一的行程是这样的，早上在 Blue Bottle 咖啡厅开始工作，8 点 30 分前往 Twitter 与该公司的董事长 Omid Kordestani、管理层团队开会，这个会议长达 5 个小时。下午 1 点 30 分，前往 Square 与管理层会面，又是一个 5 小时的会议，为了提高会议效率，Jack Dorsey 禁止员工在会议中使用手机和电脑。
Jack Dorsey 并不是唯一一位喜欢长时间开会的 CEO，微软公司 CEO Satya Nadella 也喜欢长时间开会，他每个月都会和管理层进行了一个长达 8 小时的会议，这些 CEO 在某一个时间内处理完所有的问题，以减少每个星期、每个月的会议次数。
对于 Jack Dorsey 而言，他会为每个工作日设定主题，比如周一是会议和商务日，周二是产品和开发日，周三是市场和财务日，周四是外部合作日，周五则是公司文化日，看起来非常忙碌，但 Omid Kordestani 认为这是 Jack Dorsey 最喜欢的工作方式。
- Twitter and Square CEO Jack Dorsey has 10 hours of meetings every Monday
